Преди да се превърне в града, който познаваме днес – огромният мегаполис - център на
богатство и власт и символ на неограничени възможности, Ню Йорк е бил съвсем
различно място – един новосформиращ се град, където стремежът за по-добър живот се
сблъсква с реалността – бедност, корупция и гъмжащи от престъпления улици. На това
място, докато оцеляването на нацията е застрашено от Гражданската война и страната
е изправена на ръба на хаоса, на улиците се заражда тъмен и опасен подземен свят.
Шейсетте години на XIX век са период на безскрупулност, нетолерантност и страх. Но в
същото време и на изключителна храброст от страна на онези, които воюват за
свободата на бъдещите поколения.
Жителите на Ню Йорк от нисшата класа обитават Файв Пойнтс – един от най-бедните
квартали в Америка, където конкурентни банди воюват непрестанно за контрола върху
улиците. Район на бедност и престъпност, простиращ се между пристанището на Ню
Йорк, процъфтяващия Уол Стрийт и долната част на Бродуей – той е като магнит за
бандите.
На фона на това беззаконие и ширеща се корупция, филмът проследява историята на
Амстердам Валън (ДиКаприо) – млад ирландски имигрант. Той е решен да отмъсти на
Бил Касапина (Дей-Луис) - могъщият лидер на анти-имигрантската банда, убил бащата
на Амстердам (Нийсън). Амстердам прави първата стъпка към постигането на целта си
– внедрява се в най-близкия кръг на Бил. Интригата се задълбочава, когато Амстердам
среща Джени Евърдийн (Диас) – енигматична джебчийка, чиято пламенна независимост
и неоспорима красота го омагьосва. Но Джени също има неясно минало, което
неочаквано усложнява плановете му.
Животът на Амстердам се превръща в битка за собственото му оцеляване и за
намиране на място за неговите сънародници, дошли в Америка с надежда за по-добро
бъдеще. Борбата достига точката на кипене през 1863 г. заради закона за военната
повинност (Draft Riots) – най-драматичният епизод от градските бунтове на
американската нация.