“От другата страна” е заснет в Южен Бостън, където полицията на щата Масачузетс води тежка борба да залови кръга от хора, отговорни за организираната престъпност в града. Ключът е в залавянето на властния бос на престъпния свят Франк Костело (Джак Никълсън), чрез проникване в неговите среди.Младият Били Костиган (Леонардо Дикаприо), израснал в Южен Бостън, има тежката задача да се инфилтрира в престъпната банда на Костело. Докато Били се опитва да спечели доверието на Костело, друго младо ченге, Колин Съливан (Мат Деймън), се издига бързо в йерархията на полицията.Спечелил си място в специалния разузнавателен отдел на полицията, Колин е сред единиците на специално обучения отряд, чиято мисия е да заловят Костело. Но това, което неговите началници не знаят е, че Колин работи за престъпния бос, оставяйки го винаги една крачка пред полицията.